高考有機化學二輪復習有機合成推斷知識點
2019-01-01 19:53:42三好網
Q：什么是有機合成？
A：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。
Q：有機合成的任務有那些？
A：有機合成的任務包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。
Q：用示意圖表示出有機合成過程。
1.有機合成中碳骨架的構建
(1)鏈增長的反應
�、偌映煞磻�(加聚反應)
�、诳s聚反應
�、埘セ磻�
(2)鏈減短的反應
�、偻闊N的裂化反應
�、谙N、炔烴的氧化
�、埕人猁}脫羧基成CO2
④水解反應(酯類、糖類、蛋白質等)
(3)常見由鏈成環(huán)的方法
(2)官能團的消除
①通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))
�、谕ㄟ^消去、氧化或酯化反應等消除羥基
�、弁ㄟ^加成或氧化反應等消除醛基
�、芡ㄟ^水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子
(3)官能團的改變(利用官能團的衍生關系)
(4)有機合成中官能團的保護
�、俜恿u基的保護
因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH變?yōu)?mdash;ONa將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)?mdash;OH。
�、谔继茧p鍵的保護
碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。
�、郯被�(—NH2)的保護
如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
3.有機合成題的解題思路
(1)有機合成的分析方法
�、僬蚝铣煞治龇�
基礎原料―→中間體―→目標化合物
�、谀嫦蚝铣煞治龇�
目標化合物―→中間體―→基礎原料
(2)有機合成遵循的原則
�、倨鹗荚弦畠r、易得、低毒性、低污染。
②應盡量選擇步驟最少的合成路線。
�、酆铣陕肪�要符合“綠色、環(huán)保”的要求。
�、苡袡C合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。
�、菀匆欢ǖ姆磻樞蚝鸵�(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應。
(3)依據特征結構、性質及現(xiàn)象推斷
根據試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類
①使溴水褪色，則表示該物質中可能含有“”或“”結構。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質中可能含有“”、“”或“—CHO”等結構或為苯的同系物。
�、塾鯢eCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質中含有酚羥基。
�、苡鰸庀跛嶙凕S，則表明該物質是含有苯環(huán)結構的蛋白質。
�、萦鯥2變藍則該物質為淀粉。
�、藜尤胄轮频腃u(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
�、呒尤隢a放出H2，表示含有—OH或—COOH。
�、嗉尤隢aHCO3溶液產生氣體，表示含有—COOH。
根據反應條件推斷反應類型
�、僭贜aOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。
�、谠贜aOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。
�、墼跐釮2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。
�、苣芘c溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。
�、菽芘cH2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應。
�、拊贠2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。
�、吲cO2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發(fā)生的是 —CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)
�、嘣谙2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。
⑨在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。
根據有機反應中定量關系進行推斷
�、贌N和鹵素單質的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(X2)。
�、谔继茧p鍵的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質的量比1∶1加成。
�、酆�—OH的有機物與Na反應時：2 mol —OH生成1 mol H2。
�、�1 mol —CHO對應2 mol Ag；或1 mol —CHO對應1 mol Cu2O。
�、菸镔|轉化過程中相對分子質量的變化
