09年高考化學(xué)的熱點(diǎn)問(wèn)題：三聚氰胺

　　三聚氰胺（英文名Melamine），是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機(jī)化合物，重要的氮雜環(huán)有機(jī)化工原料。簡(jiǎn)稱三胺，又叫2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、蜜胺、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺，分子式C3N6H6。

　　三聚氰胺性狀為純白色單斜棱晶體，無(wú)味，密度1.573g／cm3(16℃)。常壓熔點(diǎn)354℃（分解）；快速加熱升華，升華溫度300℃。溶于熱水，微溶于冷水，極微溶于熱乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等。低毒。在一般情況下較穩(wěn)定，但在高溫下可能會(huì)分解放出氰化物。

　　呈弱堿性（pKb=8），與鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺鹽。在中性或微堿性情況下，與甲醛縮合而成各種羥甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH值5.5～6.5）與羥甲基的衍生物進(jìn)行縮聚反應(yīng)而生成樹(shù)脂產(chǎn)物。遇強(qiáng)酸或強(qiáng)堿水溶液水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進(jìn)一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。

　　主要用途三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工中間產(chǎn)品，最主要的用途是作為生產(chǎn)三聚氰胺甲醛樹(shù)脂（MF）的原料。三聚氰胺還可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑等。該樹(shù)脂硬度比脲醛樹(shù)脂高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學(xué)腐蝕、有良好的絕緣性能、光澤度和機(jī)械強(qiáng)度，廣泛運(yùn)用于木材、塑料、涂料、造紙、紡織、皮革、電氣、醫(yī)藥等行業(yè)。其主要用途有以下幾方面：

　�。�1）裝飾面板：可制成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮艷、堅(jiān)固耐熱的裝飾板，作飛機(jī)、船舶和家具的貼面板及防火、抗震、耐熱的房屋裝飾材料。

　　（2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作為高級(jí)熱固性涂料、固體粉末涂料的膠聯(lián)劑、可制作金屬涂料和車(chē)輛、電器用高檔氨基樹(shù)脂裝飾漆。

　　（3）模塑粉：經(jīng)混煉、造粒等工序可制成蜜胺塑料，無(wú)度、抗污，潮濕時(shí)仍能保持良好的電氣性能，可制成潔白、耐摔打的日用器皿、衛(wèi)生潔具和仿瓷餐具，電器設(shè)備等高級(jí)絕緣材料。

　　（4）紙張：用乙醚醚化后可用作紙張?zhí)幚韯�，生產(chǎn)抗皺、抗縮、不腐爛的鈔票和軍用地圖等高級(jí)紙。

　�。�5）三聚氰胺甲醛樹(shù)酯與其他原料混配，還可以生產(chǎn)出織物整理劑、皮革鞣潤(rùn)劑、上光劑和抗水劑、橡膠粘合劑、助燃劑、高效水泥減水劑、鋼材淡化劑等。

　　毒性危害及診治

　　目前三聚氰胺被認(rèn)為毒性輕微，大鼠口服的半數(shù)致死量大于3克/公斤體重。據(jù)1945年的一個(gè)實(shí)驗(yàn)報(bào)道：將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后沒(méi)有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。動(dòng)物長(zhǎng)期攝入三聚氰胺會(huì)造成生殖、泌尿系統(tǒng)的損害，膀胱、腎部結(jié)石，并可進(jìn)一步誘發(fā)膀胱癌。1994年國(guó)際化學(xué)品安全規(guī)劃署和歐洲聯(lián)盟委員會(huì)合編的《國(guó)際化學(xué)品安全手冊(cè)》第三卷和國(guó)際化學(xué)品安全卡片也只說(shuō)明：長(zhǎng)期或反復(fù)大量攝入三聚氰胺可能對(duì)腎與膀胱產(chǎn)生影響，導(dǎo)致產(chǎn)生結(jié)石。然而，2007年美國(guó)寵物食品污染事件的初步調(diào)查結(jié)果認(rèn)為：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因，為上述毒性輕微的結(jié)論畫(huà)上了問(wèn)號(hào)。但為安全計(jì)，一般采用三聚氰胺制造的食具都會(huì)標(biāo)明“不可放進(jìn)微波爐使用”。

　　我國(guó)衛(wèi)生部于2008年9月12日發(fā)布了“與食用受污染三鹿牌嬰幼兒配方奶粉相關(guān)的嬰幼兒泌尿系統(tǒng)結(jié)石診療方案”，有關(guān)方面可以參照。

　　方案中指出結(jié)石絕大部分累及雙側(cè)集合系統(tǒng)及雙側(cè)輸尿管，這與成人泌尿系統(tǒng)結(jié)石臨床表現(xiàn)有所不同，多發(fā)性結(jié)石影響腎功能的概率更高。由于患兒多不具備癥狀主訴能力，家長(zhǎng)需要加強(qiáng)對(duì)相關(guān)兒童的觀察，依靠腹部B超和（或）CT檢查，可以幫助早期確定診斷。在治療方面，目前沒(méi)有針對(duì)三聚氰胺毒性作用的特效解毒劑，臨床上主要依靠對(duì)癥支持治療，必要時(shí)可以考慮外科手術(shù)干預(yù)，解除患兒腎功能長(zhǎng)期損害的風(fēng)險(xiǎn)。早期診斷、早期治療，是使患兒早日康復(fù)的關(guān)鍵。

　　假蛋白原理

　　由于食品和飼料工業(yè)蛋白質(zhì)含量測(cè)試方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加劑，以提升食品檢測(cè)中的蛋白質(zhì)含量指標(biāo)，因此三聚氰胺也被人稱為“蛋白精”。

　　蛋白質(zhì)主要由氨基酸組成，其含氮量一般不超過(guò)30%，而三聚氰胺的分子式含氮量為66％左右。通用的蛋白質(zhì)測(cè)試方法“凱氏定氮法”是通過(guò)測(cè)出含氮量來(lái)估算蛋白質(zhì)含量，因此，添加三聚氰胺會(huì)使得食品的蛋白質(zhì)測(cè)試含量偏高，從而使劣質(zhì)食品通過(guò)食品檢驗(yàn)機(jī)構(gòu)的測(cè)試。有人估算在植物蛋白粉和飼料中使測(cè)試蛋白質(zhì)含量增加一個(gè)百分點(diǎn)，用三聚氰胺的花費(fèi)只有真實(shí)蛋白原料的1/5。三聚氰胺作為一種白色結(jié)晶粉末，沒(méi)有什么氣味和味道，所以摻雜后不易被發(fā)現(xiàn)。

　　奶粉事件：各個(gè)品牌奶粉中蛋白質(zhì)含量為15-20%（晚上在超市看到包裝上還有標(biāo)示為10-20%的），蛋白質(zhì)中含氮量平均為16%。以某合格牛奶蛋白質(zhì)含量為2.8%計(jì)算，含氮量為0.44%，某合格奶粉蛋白質(zhì)含量為18%計(jì)算，含氮量為2.88%。而三聚氰胺含氮量為66.6%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺，就能提高0.4%蛋白質(zhì)。

　　微溶系指溶質(zhì)1g(ml)能在溶劑100～不到1000ml中溶解，三聚氰胺在水中微溶，在牛奶這種水包油型的乳液中溶解度未找到實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，應(yīng)該比水的溶解度要好一些，待驗(yàn)證。

　　檢測(cè)方案

　　在現(xiàn)有奶粉檢測(cè)的國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中，主要進(jìn)行蛋白質(zhì)、脂肪、細(xì)菌等檢測(cè)。三聚氰胺屬于化工原料，是不允許添加到食品中的，所以現(xiàn)有標(biāo)準(zhǔn)不會(huì)包含相應(yīng)內(nèi)容。亦即三聚氰胺檢測(cè)目前并無(wú)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)。因此，德國(guó)萊茵TüV集團(tuán)參照美國(guó)食品化學(xué)品法典(FCC)三聚氰胺HPLC-UV定量方法，同時(shí)還可采用HPLC/MS檢測(cè)方法（實(shí)驗(yàn)室方法）對(duì)嬰兒食品，寵物食品，飼料及其原料(包括淀粉，大米蛋白,玉米蛋白,谷朊粉、糧油等)開(kāi)展三聚氰胺的檢測(cè)業(yè)務(wù)，檢測(cè)結(jié)果具備權(quán)威性。

　　牛奶添加三聚氰胺的作用

　　奶粉有毒是因?yàn)槠渲泻�三聚氰胺，可能是在奶粉中直接加入的，也可能是在原料奶中加入的�?/p>

　　牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因?yàn)樗�能冒充蛋白質(zhì)。

　　食品都是要按規(guī)定檢測(cè)蛋白質(zhì)含量的。要是蛋白質(zhì)不夠多，說(shuō)明牛奶兌水兌得太多，說(shuō)明奶粉中有太多別的東西的粉。

　　但是，蛋白質(zhì)太不容易檢測(cè)，生化學(xué)家們就想出個(gè)偷懶的辦法：因?yàn)榈鞍踪|(zhì)是含氮的，所以只要測(cè)出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白質(zhì)含量。

　　因此添加過(guò)三聚氰胺的奶粉就很難檢測(cè)出其蛋白質(zhì)不合格了這就是三聚氰胺的假蛋白